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Efecto del metilo en la conformación del anillo imidazolidinico en las 2-aril-1,3-dibencil-4-metil imidazolidinas

Cárdenas Murcia, Irisney Lorena (2012) Efecto del metilo en la conformación del anillo imidazolidinico en las 2-aril-1,3-dibencil-4-metil imidazolidinas. Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia.

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Resumen

En este trabajo se presenta la síntesis y análisis conformacional de compuestos tipo 2-aril-1,3-dibencil-4-metilimidazolidinas, el análisis conformacional se realizó por medio de la relación entre las constantes de acoplamientos encontradas en RMN 1H y los ángulos diedros calculados a partir de la ecuación de Karplus, encontrándose que el anillo imidazolidínico en este tipo de compuestos presenta una conformación tipo twist en la que el átomo de nitrógeno N1 y el átomo de carbono C5 del anillo imidazolidínico (1) se encuentran fuera del plano principal del anillo. Además, por medio de DRX se determinó que el sustituyente arilo en la posición 2 del anillo se encuentra en posición pseudoecuatorial trans a los grupos bencílicos localizados en las posiciones 1 y 3 de este anillo. También se sintetizaron compuestos del tipo 1,3-bis(2’-hidroxibencil)imidazolidinas (BISBIAs) (3), demostrando que la presencia de interacciones tipo puente de hidrógeno no afecta la conformación del anillo imidazolidínico., Abstract. In this work the conformational synthesis and analysis of compounds type 2-aryl-1,3-dibenzyl-4-methylimidazolidines is presented. The conformational analysis was done using the relation between the coupling constants found in NMR H and the calculated dihedral angles, finding that the imidazoldinic ring in this type of compounds presents a twist type of comformation in which atoms N1 and C5 are situated outside of the principal plane of the ring. Also, using XRD, it was determined that the aryl substituent is found in pseudoequatorial position, trans to the benzyl groups. Compounds of type 1,3-bis (2'-hydroxybenzyl)imidazolidines (BISBIAs) were also synthesized, demonstrating that the presence of hydrogen bond interactions does not affect the conformation of the imidazolidinic ring.

Tipo de documento:Tesis/trabajos de grado - Thesis (Maestría)
Colaborador / Asesor:Ríos Motta , Jaime Alberto
Información adicional:Magíster en Ciencias Química. Línea de Investigación: Síntesis Orgánica
Palabras clave:Síntesis , Imidazolidina, Conformación , Angulo diedro, Constante de acoplamiento, BISBIA’s, RMN, Synthesis , Imidazolidine, Conformation , Dihedral angle, Coupling constant, NMR, XRD
Temática:5 Ciencias naturales y matemáticas / Science > 54 Química y ciencias afines / Chemistry
Unidad administrativa:Sede Bogotá > Facultad de Ciencias > Departamento de Química
Código ID:10772
Enviado por : Universidad Nacional de Colombia Biblioteca Digital -2-Sede Bogotá
Enviado el día :31 Enero 2014 16:07
Ultima modificación:31 Enero 2014 16:07
Ultima modificación:31 Enero 2014 16:07
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