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Contribución al estudio de la reactividad química del aminal 3,3’-ETANO-1,2-DIIL-BIS-1,3,5- TRIAZABICICLO [3.2.1] OCTANO (ETABOC)

Uribe Gómez, Juan Manuel (2016) Contribución al estudio de la reactividad química del aminal 3,3’-ETANO-1,2-DIIL-BIS-1,3,5- TRIAZABICICLO [3.2.1] OCTANO (ETABOC). Maestría thesis, Universidad Nacional de Colombia-Sede Bogotá.

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Resumen

Durante el desarrollo de esta tesis se estudió el aminal 3,3’-etano-1,2-diil-bis-1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]octano (ETABOC) desde su estructura y conformación hasta su reactividad química. El estudio conformacional se hizo utilizando métodos experimentales y computacionales, con los cuales, se determinó la conformación preferida del compuesto en estado sólido, que contrario a lo esperado, adopta la conformación simetría Ci. El estudio de reactividad química se hizo principalmente frente a fenoles p-sustituidos y 2-naftol, en el caso de los cinco fenoles ensayados se obtuvieron series de compuestos del tipo 2,2'-(imidazolidin-1,3-diil-dimetano-diil)-bis-4-sustituido-fenol, 3,3'-etilén-bis(6-sustituido-3,4-dihidro-2H-1,3-benzoxazina) y 2-(imidazolidin-1´-il-metil)-4-sustituido-fenol, y de la reacción de ETABOC y 2-naftol, además de los compuestos anteriormente mencionados se obtuvo N,N´-bis(2-hidroxinaftalen-1-il-metil)-1,2-diaminoetano. También se estudió por RMN, la cinética de reacción de ETABOC con NH4Cl de la que se obtuvo 1,3,6,8-tetraazatriciclo[4.3.1.13,8]undecano, en cuya mezcla de reacción se identificaron los intermediarios 1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]octano TABO, 2-(1,3,5-triazabiciclo[3.2.1]oct-3-il)etilamina TABOEA, e Imidazolidina estructuras que permiten y soportan la posible propuesta mecanística., Abstract. The aminal 3,3’-ethane-1,2-diyl-bis-1,3,5-triazabicyclo[3.2.1.]octane (ETABOC) 4 was studied In this thesis both its structure, conformation and its chemical reactivity. The conformational study was made by experimental and computational methods, and the preferred conformation of the compound in solid state, contrary to the expectations, 4 adopts a conformational Ci symmetry. The chemical reactivity study was mainly against p-substituted phenols and 2-naphthol, in every case with the five phenols series of compounds 2,2 '- (imidazolidin-1,3-diyl-dimethano-diyl)-bis-4-substituted-phenol 9a-e, 3,3'-ethylene-bis-(6-substituted-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine) 10a-e, 2-(imidazolidin- 1'-ylmethyl)-4-substituted-phenol 22a-e, were obtained, and the reaction by 4 with 2- naphtol 21e in addition to the aforementioned compounds, N,N´-bis(2-hidroxinaftalen-1-ilmetil)-1,2-diaminoetano 23 was obtained. Also studied by NMR, the reaction kinetics of 4 with NH4Cl in whose 1,3,6,8- tetraazatricyclo [4.3.1.13,8]undecane 20 was obtained, in the reaction mixture were intermediary identified 1,3,5-triazabicyclo [3.2.1] octane TABO 29, 2- (1,3,5-triazabicyclo [3.2.1] oct-3-yl)ethylamine TABOEA 30, and imidazolidine 1, structures above supporting the mechanistic proposal.

Tipo de documento:Tesis/trabajos de grado - Thesis (Maestría)
Colaborador / Asesor:Rivera Umaña, Augusto
Información adicional:Magister en Ciencias – Química. Línea de Investigación: Síntesis Orgánica
Palabras clave:Aminales cíclicos, Análisis conformacional, Reacción tipo Mannich, Cinética química, In situ RMN, Cyclic aminals, Conformational analysis, Mannich type reaction, Chemical kinetics, In situ NMR
Temática:5 Ciencias naturales y matemáticas / Science
5 Ciencias naturales y matemáticas / Science > 54 Química y ciencias afines / Chemistry
Unidad administrativa:Sede Bogotá > Facultad de Ciencias > Departamento de Química
Código ID:54666
Enviado por : Sr. Juan Manuel Uribe Gómez
Enviado el día :05 Dec 2016 20:51
Ultima modificación:23 Oct 2017 13:56
Ultima modificación:23 Oct 2017 13:56
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