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Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF

Díaz Oviedo, Christian and Quevedo Pastor, Ariel Rodolfo (2018) Transamidación y transamidación-reducción de N-benciltiramina con DMF. Revista Colombiana de Química, 47 (1). pp. 5-9. ISSN 2357-3791

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Resumen

La tiramina y la N-benciltiramina reaccionan con formaldehído para formar azaciclofanos por medio de condensaciones tipo Mannich aromáticas y reaccionan con aldehídos no enolizables para formar las respectivas bases de Schiff. En este artículo se presenta la síntesis inesperada de N-bencil-N-formiltiramina y N-bencil-N-metiltiramina por medio de reacciones de transamidación y de transamidación-reducción de N-benciltiramina con N,N-dimetilformamida. Para explicar el curso de la reacción se propuso un mecanismo que involucra la formilación de N-benciltiramina y posterior reducción de Leuckart-Wallach inducida por ácido fórmico generado in situ., Tyramine and N-benzyltyramine react with formaldehyde to form azacyclophanes by means of aromatic Mannich reactions and react with non-enolizable aldehydes to form the respective Schiff bases. In this paper we present the unexpected synthesis of N-formyl-N-benzyltyramine and N-methyl-N-benzyltyramine by means of transamidation and transamidation-reduction of N-benzyltyramine with N,N-dimethylformamide. A reaction mechanism involving formylation of N-benzyltiramine followed by a Leuckart-Wallach reduction is proposed for rationalising such transformation., A tiramina e a N-benziltiramina reagem com formaldeído para formar azaciclofanos por meio de reações de Mannich aromáticas e reagem com aldeídos não-enolizáveis para formar as respectivas bases de Schiff. Neste trabalho apresenta-se a síntese inesperada de N-formil-N-benziltiramina e N-metil-N-benziltiramina por meio de transamidação e transamidação-redução de N-benziltiramina promovida pela N,N-dimetilformamida. Propõe-se um mecanismo de reação que envolve a formilação de N-benziltiramina seguida por uma redução de Leuckart-Wallach induzida pelo ácido fórmico gerado in situ.

Tipo de documento:Artículo - Article
Palabras clave:carboxamide, dimethylformamide, Leuckart-Wallach, tyramine, Tiramina, carboxamida, Leuckart-Wallach, dimetilformamida, carboxamida, dimetilformamida, Leuckart-Wallach, tiramina
Temática:5 Ciencias naturales y matemáticas / Science > 54 Química y ciencias afines / Chemistry
Unidad administrativa:Revistas electrónicas UN > Revista Colombiana de Química
Código ID:67278
Enviado por : Dirección Nacional de Bibliotecas STECNICO
Enviado el día :18 Septiembre 2018 21:19
Ultima modificación:18 Septiembre 2018 21:19
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